glenresearch用于改性和标记的SERINOL试剂

用于改性和标记的SERINOL试剂

    用于修饰和标记的流行的非核苷亚磷酰胺基于两种结构类型：1,2-二醇和1,3-二醇。先描述了基于1,2-二醇骨架的产物，以允许氨基修饰和生物素标记。从技术上讲，1,2-二醇骨架相对于1,3-二醇骨架具有一些缺点。1,2-二醇骨架可以参与去磷酸化反应，因为1,2-二醇可以形成有利的5-元环磷酸酯中间体。该反应与保护基团的简单水解相竞争，并导致一些标记物的损失。然而，在切割和去保护步骤之前，通过使用DBU或二乙胺除去氰乙基保护基，可以限制3'末端的损失程度。同样，损失在5' 通过保留DMT组直至寡核苷酸完全去保护，可以消除末端。幸运的是，在1,3-二醇骨架中几乎不存在消除反应，因为环状中间体是6元环，其不利于环状磷酸酯中间体。